Bétalaïnes

Les bétalaïnes sont des pigments végétaux, dont la couleur fluctue d'un magnifique jaune foncé à un violet intense.

Catégories :

Pigment - Hétéroside - Glucide - Antioxydant - Bétalaïne

La couleur rouge des Pitahaya sanguin (Hylocereus polyrhizus) provient des bétalaïnes

Les bétalaïnes sont des pigments végétaux, dont la couleur fluctue d'un magnifique jaune foncé à un violet intense.

Source

Les bétalaïnes caractérisent la majorité des familles de plantes appartenant à l'ordre des caryophyllales. L'exemple le plus connu de ces plantes est la betterave rouge (Beta vulgaris, nommée quelquefois de manière erronée carotte rouge), mais des fleurs aussi populaires que les belles de nuits (mirabilis), les cactus (pitahaya[1], Figuier de Barbarie[2]), les bougainvilliers, les pourpiers [3] (Portulaca grandiflora) sont colorés par ces pigments. Certains champignons comme les Amanites (parmi lesquels l'Amanite tue-mouche - Amanita muscaria) et les Hygrocybes doivent leurs couleurs jaune ou rouge aux bétalaïnes.

Chimie

Le nom "bétalaïne" provient du nom latin de la betterave (Beta vulgaris), à partir de laquelle elles ont été la première fois extraites et cractérisées en 1958 par une équipe de l'Ecole Polytechnique Fédérale de Zürich[4].

Les bétalaïnes sont des hétérosides, une parties de la molécule (chromophore) est attachée à un ose (sucre sinple). Le chromophore dérive de l'acide aminé tyrosine par une synthèse complexe faisant intervenir comme intermédiaire la dihydroxyphénylalanine (DOPA).

Il existe 2 catégories de bétalaïne[5] :

La bétanine

La couleur et la stabilité des bétalaïnes dépendent du pH.

La plus étudiés des bétalaïnes est la bétanine (ou bétacyanine) aussi nommé rouge betterave car elle peut être isolée à partir de la betterave. Elle est commercialisée comme un colorant naturel pour colorer les aliments. Cependant le monde de l'agroalimentaire s'y intéresse pour ses propriétés antioxydantes[6] avec l'ensemble des bénéfices positifs pour la santé[2].

Les autres bétalaïnes connues sont l'amaranthine et l'isoamaranthine, l'ensemble des deux isolées de plantes de la familles des Amaranthus.

Génétique moléculaire

La biosynthèse des bétalaïnes, à partir de l'acide aminé tyrosine, suit le schéma présenté dans la figure suivante : [1].

La réaction 1, dans laquelle la tyrosine est transformé en DOPA (3, 4-dihydroxyphénylalanine), est catalysée par une phenoloxydase (groupe d'enzyme particulièrement répandues chez les plantes et les champignons).

La réaction 2, dans laquelle la DOPA est transformée en séco-DOPA et en acide bétalamique, est catalysée par une enzyme nommée 4, 5-DOPA-dioxygenase (pour préciser le site d'ouverture du cycle on ajoute -4, 5-). Cette enzyme a été isolée et son gène cloné à partir du champignon Amanita muscaria[7]. Un gène codant une enzyme analogue a été cloné chez Portulaca grandiflora[8] La cyclo-DOPA est constituée à partir de la DOPA (sous l'action d'une diphénolase). Les autres réactions (spontanées) sont responsables de la grande variété de couleurs des plantes à bétalaïnes. Les bétalaines sont glycosylées sous l'action d'enzymes[9].

Génétique de la couleur chez Portulaca

L'analyse génétique[3] montre que chez le pourpier, seuls trois gènes sont nécessaires pour rendre compte l'ensemble des colorations connues [2] : C (pour couleur - codant une 4, 5-DOPA-dioxygénase), I (gène qui module l'accumulation des produits d'une réaction spontanée [10] entre l'acide bétalamique et les amines présentes dans la cellule) et enfin R qui code certainement le gène responsable de la formation de la cyclo-DOPA.

Notes et références de l'article

  1. ↑ (en) FC Stintzing, A Schieber and R Carle (2002). Betacyanins in fruits from red-purple pitaya, Hylocereus polyrhizus (Weber) Britton & Rose. Food chemistry, vol. 77, no1, pp. 101-106
  2. (en) Luisa Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, «Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs : potential health effects of betalains in humans», dans American Journal of Clinical Nutrition, vol.  80, no 4, 2004, p.  941-945 [texte intégral] 
  3. (en) Trezzini GF, Zrÿd J-P (1990) Portulaca grandiflora : a model system for study of the biochemistry and genetics of betalain synthesis. Acta Horticulturæ 280 : 581-585
  4. ↑ (de) Wyler H, Vincenti G, Mercier M, Sassu G, Dreiding AS (1959) Zur Konstitution des Randenfarbstoffes Betanin. 2. Helvetica Chimica Acta 42 : 1696-1698
  5. ↑ (en) (en) Frank B. Salisbury, Plant Physiology, Wadsworth Publishing, Belmont, California, 1991, p.  325-326 
  6. ↑ (en) J. Escribano, M. A. Pedreño, F. García-Carmona et R. Muñoz, «Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots», dans Phytochem. Anal. , vol.  9, 1998, p.  124–127 
  7. ↑ (en) Hinz, U. G., Fivaz J., Girod P. -A., Zryd J. -P., (1997) "The gene coding for the DOPA dioxygenase involved in betalain biosynthesis in Amanita muscaria and its regulation. " Mol Gen Genet 256 : 1-6
  8. ↑ (en) Laurent Christinet, Frédéric X. Burdet, Maia Zaiko, Ursula Hinz et Jean-Pierre Zryd, «Characterization and Functional Identification of a Novel Plant 4, 5-Extradiol Dioxygenase Involved in Betalain Pigment biosynthesis in Portulaca grandiflora», dans Plant Physiology, vol.  134, no 1, 2004, p.  265-274 [texte intégral] 
  9. ↑ (en) Kobayashi N, Schmidt J, Wray V, Schliemann W (2001) Formation and occurrence of dopamine-derived betacyanins. Phytochemistry 56 : 429-436
  10. ↑ (en) Willibald Schliemann, N. Kobayashi et D. Strack, «The decisive step in betaxanthin biosynthesis is a spontaneous reaction», dans Plant Physiology, vol.  119, no 1, 1999, p.  1217-1232 [texte intégral] 

Voir aussi

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