Furanose

Un furanose est un terme désignant les oses dont la structure chimique se compose d'un hétérocycle à 5 atomes et dont le groupement cétone terminal possède des propriétés réductrices.



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Ose - Glucide - Furane

La structure chimique du ribose dans sa forme D-furanose.

Un furanose est un terme désignant les oses dont la structure chimique se compose d'un hétérocycle à 5 atomes et dont le groupement cétone terminal possède des propriétés réductrices.

Propriétés

Le cycle du furanose consiste en 4 atomes de carbone et un atome d'oxygène. Le terme dérive du composé hétérocycle de base, le furane.

Dans un ose, le cycle furanose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide, entre un groupement alcool et un groupement aldéhyde, scindés de quatre atomes de carbone. Les cycles furanose sont soit en formation alpha ou bêta, suivant la position du groupement hydroxyle anomérique.

Dans une configuration D, un furanose alpha a son groupement hydroxyle vers le bas dans le schéma de Fisher classique (voir schéma ci-dessous avec l'alpha-D-Galactose), et dans la configuration bêta ce dernier est vers le haut. Ces règles sont inversées si l'ose est dans une configuration L.

D-Galactose Haworth.svg

Les oses avec un carbone anomérique subissent des mutarotations en solution aqueuse, aucune des conformations n'est complètement présente et il s'établit un équilibre. Qui plus est il peut aussi y avoir présence du pyranose (voir l'exemple du D-Tagatose).

Conformation possible du D-Tagatose en solution.

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"Keto-Pyranose-Furanose.svg"

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