Hespéridine

Hespéridine
Général
Nom IUPAC	(2S) -5-hydroxy-2- (3-hydroxy-4-methoxyphenyl) -4-oxo-3, 4-dihydro-2H-chromen-7-yl 6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
Synonymes	Cirantin; Hesperidoside; Hesperetin 7-O-rutinoside
No CAS	520-26-3
No EINECS	208-288-1
FEMA	4313
Apparence	aiguilles
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H34O15  [Isomères]
Masse molaire	610, 5606 g∙mol-1 C 55, 08 %, H 5, 61 %, O 39, 31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	258 à 262 °C (ramollit à 250 °C)
Solubilité	0.02g/l dans l'eau. Sol dans la pyridine. Peu sol dans le méthanol et l'acide acétique glacial chaud. Insol dans l'acétone, le benzène, le chloroforme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hespéridine est un flavonoïde naturel contenu dans le Flavédo d'orange et utilisé pour le traitement de la fragilité des capillaires sanguins.

Définition, Structure

L'hespéridine est un flavonoïde, plus exactement c'est un hétéroside flavonoique, constitué deux parties :

• Une partie osidique : le rutinose

C'est un disaccharide constitué d'un alpha-L Rhamnose lié à un béta-D glucose par liaison alpha 1-6 glycosidique.

• Une partie aglycone (ou génine)  : l'Hespérétol

C'est une flavanone (= dihydro-flavone =flavone hydrogénée en 2 et en 3). C'est un dérivé du 2-phényl chromone (= benzo-gamma pyrone substituée en 2 par un phényle). Substitué en 5, en 7 ainsi qu'en 3' (sur le phényl) par des groupement hydroxyle et en 4'par un méthoxy.

Le rutinose est lié à l'hespéretol par une liaison O-hétérosidique. Cette liaison engage l'hydroxyle porté par le carbone anomérique du glucose et celui porté par l'hespérétol en 7.

Principales sources d'hespéridine

L'hespéridine est un des principaux Citroflavonoides présents chez les espèces du genre Citrus, (appartenant à la famille des Rutacées).

Les espèces du genre Citrus, (telles que l'oranger doux, le citronnier, le limettier …) sont des arbres ou des arbustes, cultivés abondamment dans les régions tempérées chaudes (Bassin méditerranéen, Floride, Californie, Australie…).

Les feuilles sont le plus souvent simples et persistantes Les fleurs, groupées en petites grappes, quelquefois solitaires, ont une corolle constituée de 4 à 5 pétales le plus souvent blancs. Les étamines, particulièrement nombreuses, sont fréquemment soudées en faisceaux par leurs filets. Les feuilles et les fleurs portent des glandes produisant une huile principale à odeur suave caractéristique.

Citrus aurantifolia = le limettier (Citron vert) Citrus aurantium = le bigaradier (Oranger amer) Citrus clementina = le clémentinier

Citrus deliciosa = le mandarinier Citrus limon = le citronnier Citrus maxima = le pamplemoussier Citrus sinensis = l'oranger doux

Le fruit est une baie spécifique : l'agrume. Elle est enveloppée d'une écorce quelquefois particulièrement épaisse, le zeste (épicarpe) Elle est constituée par la réunion de 10 à 15 carpelles dont la pulpe, constituée de poils charnus, est fréquemment plus ou moins acide et sucrée ou amère.

Les citroflavonoïdes dont l'hespéridine, sont prédominants dans les écorces d'agrumes : oranges, citrons ou pamplemousses. Les oranges douces (citrus sinensis) sont les sources diététiques les plus riches de l'hespéridine.

• La couche externe des écorces d'orange, nommée le flavédo, doit sa couleur jaune orangée aux flavanones.

• En dessous de cette fine couche colorée se trouve une seconde couche blanche nommée albédo qui ne contient aucun flavanone soluble.

La peau et les parties membraneuses de ces fruits ont les concentrations les plus élevées en hespéridine. Donc, le jus d'orange contenant la pulpe est plus riche en flavonoïdes que celui sans pulpe.

Propriétés pharmacologiques

On retrouve l'hespéridine dans la composition de certaines spécialités telle que :

• CIRKAN® comprimé (petit houx, hespéridine méthylchalcone, acide ascorbique)
• DAFLON®cpr 500 mg (fraction flavonoique purifiée micronisée hespéridine 50/diosmine 450)
• CYCLO 3® FORT gélule/ampoule buvable (Ruscus aculeatus, hespéridine méthylchalcone, acide ascorbique)

En France, l'hespéridine n'est commercialisée que sous forme d'associations, surtout avec la vitamine C (=acide ascorbique). Notons qu'elle n'est pas utilisée telle quelle, mais sous forme de dérivé hémi-synthétique : l'hespéridoside méthylchalcone obtenu par l'ouverture du cycle. Cela sert à passer d'un composé amer (hésperidine) à un composé sucré (hésperidine methylchalcone).

L'hesperidine est utilisée pour ses propriétés : Vasculoprotectrice, veinotonique et anti-hemorroidaire.

Activité Vasculoprotectrice

L'hesperidine fait partie des bioflavonoïdes : c'est ainsi qu'on nomme les flavonoïdes ayant une activité vitaminique P. Les facteurs vitaminiques P (pour «perméabilité») sont des co-facteurs de la vitamine C (acide ascorbique).

Effet vasculoprotecteur direct

Elles sont capables de diminuer la perméabilité des capillaires et d'augmenter leur résistance. En effet par fixation sur le collagène de la membrane basale, elles assurent une meilleure stabilité de celle-ci. Cette action est réalisée avec la participation de la vitamine C. D'où leur utilisation dans la prévention des accidents hémorragiques d'origine hypertensive, diabétique (hémorragies rétiniennes), dans les purpuras, mais aussi dans les manifestations de l'insuffisance veineuse.

Effet vasculoprotecteur indirect

La principale propriété des flavonoïdes est leur capacité antioxydante. Cette faculté leur sert à capter les radicaux libres, surtout l'ion superoxyde (produit lors d'une inflammation). Ces radicaux libres ont la propriété d'attirer par chimiotactisme les leucocytes. Ceux-ci sont alors "activés" et libèrent un certain nombre d'enzymes, dont l'élastase, responsable de la dégradation de l'élastine présente au niveau de la membrane basale des vaisseaux, ce qui entraine une fragilité et des lésions vasculaires. Ces lésions vasculaires vont entrainer une augmentation de la perméabilité vasculaire responsable de la fuite des constituants du plasma en dehors des vaisseaux (hématome).

La captation des radicaux libres par les flavonoïdes entraîne par conséquent une diminution du chimiotactisme des leucocytes et une inhibition des élastases ainsi libérées, ce qui augmente la résistance des vaisseaux et diminue leur perméabilité.

Activité Veinotonique

L'hesperidine est un inhibiteur des COMT (Catéchol-O-Méthyl Transférase), qui sont les enzymes de dégradation des catécholamines. Une inhibition de la dégradation est suivie d'une augmentation de la concentration des catécholamines, dont fait partie l'adrénaline. L'adrénaline provoque entre autres une vasoconstriction des vaisseaux et facilite par conséquent le retour veineux. C'est pourquoi l'hesperine entre dans la composition des spécialités ayant pour indications le traitement des insuffisances veineuses.

Activité anti-hémorroidaire

L'effet anti-hémorroidaire est obtenu par l'association de l'effet vasculoprotecteur et de l'effet veinotonique.

Notes et références de l'article

Voir aussi

Liens et documents externes

• (en) Compound Summary : 10621 NCBI Database
• (en) COMPOUND : C09755 www. Genome. net

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