Rutoside

Rutoside
Général
Nom IUPAC	2- (3, 4-dihydroxyphenyl) - 4, 5-dihydroxy-3-[3, 4, 5- trihydroxy-6-[ (3, 4, 5- trihydroxy-6-methyl- oxan-2-yl) oxymethyl] oxan-2-yl]oxy-chromen- 7-one
Synonymes	Rutine Sophorine 3-O-rutinosylquercétol C. I. Natural Yellow 10 Vitamine P
No CAS	153-18-4
No EINECS	205-814-1
Code ATC
PubChem	5280805
SMILES
InChI
Apparence	cristal jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H30O16  [Isomères]
Masse molaire	610, 5175 g∙mol-1 C 53, 12 %, H 4, 95 %, O 41, 93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 °C[1]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau (125 mg·L-1) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL50	2 000 mg·kg-1, rat, i. p. 950 mg·kg-1, souris, i. v. [1]
Composés apparentés
Autres composés	Quercétol, Kæmpférol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rutoside est un diglycoside du quercétol, le 3-O-rutinosylquercétol^[2], assez habituel dans la nature. Il porte aussi les noms de rutine et sophorine. C'est un flavonoïde naturel de type flavonol qui possède des propriétés pharmacologiques intéressantes. Il est hydrolysé en quercétol dans le tractus gastro-intestinal.

Le nom de rutine vient de sa présence dans la rue officinale (Ruta graveolens), un arbrisseau particulièrement aromatique de la garrigue méditerranéenne.

Plantes riches en rutoside^[3]

• Sophora japonica : le sophora est un grand arbre de la famille des Fabacées, venant de Chine, cultivé en Europe à des fins ornementales. L'industrie pharmaceutique l'utilise pour ses boutons floraux^[4] qui contiennent juste avant leur épanouissement, de 15 à 20% de rutoside. Avant l'arrivée des colorants synthétiques, il était aussi utilisé en Asie Orientale pour teindre la soie.
• le sarrasin (Fagopyrum esculentum) est une pseudocéréale annuelle de la famille des Polygonacées, cultivée pour ses graines alimentaires. Ses feuilles contiennent de 2 à 3% de rutoside et les variétés perfectionnées jusqu'à 5-8% mais la présence de substances photosensiblisantes (fagopyrines) compliquent l'extraction.
• Eucalyptus macrorrhyncha a les feuilles suffisamment riche en rutoside pour en permettre l'extraction^[5].
• la pensée sauvage (Viola tricolor), avec 23% de rutoside est la plante la mieux pourvue^[6]
• le murier blanc (Morus alba) dont les feuilles contiennent 6% de rutoside
• le persil (Petroselimum crispum) est aussi riche (3% dans ses feuilles)
• la rhubarbe (Rheum rhabarbarum) contient la plupart de phénols dont le rutoside (0, 6% dans les feuilles)
• la myrtille (Vaccinum myrtillus) a des baies dont le contenu total en flavonols est compris entre 540 et 1300 mg d'équivalent de rutoside par kilo de matière sèche
• les asperges : c'est un légume ayant une des plus grande activité antioxydante parmi 43 légumes et le rutoside est leur flavonoïde principal (450mg/kg du poids frais des asperges blanches) ^[7]
• les oignons sont une source majeure de flavonols et surtout de quercétol et de ses glycosides comme le rutoside
• le ginkgo (Ginkgo biloba), riche en quercétol et rutoside
• le coing (Cydonia oblonga), le tabac, le forsythia, etc.

Absorption et métabolisme

Seule une petite fraction (17%) du rutoside est absorbée dans l'intestin grêle, le reste (83%) passe dans le colon où il est métabolisé. Le rutoside y est en premier lieu déglycolisé en quercétol. Les bactéries de la microflore du colon clivent aussi le rutoside et le quercétol en acides phénylacétiques (acide 3, 4-dihydroxyphénylacétique 3, 4DHPAA, acide 3-hydroxyphénylacétique 3HPAA), ainsi qu'en formate, acétate, butyrate, etc. et divers produits intermédiaires tel le phloroglucinol. La bactérie fécale responsable du clivage du rutoside a été identifiée comme étant Eubacterium ramulus^[8].

Une fois absorbés, ces métabolites sont conduits par le sang dans le foie et les reins où ils subissent une méthylation et une glucuronisation.

Voie métabolique du rutoside, selon Olthof et als. 2003 et les réf. citées
Quercétol Isorhamnétol 3HPAA = Acide 3-hydroxyphénylacétique 3M4HPAA = Acide 3-méthoxy-4-hydroxyphénylacétique

Les métabolites en acides phénylacétiques ont une moindre activité anti-oxydante que les composés dont ils sont issus. De plus, seul le 3, 4DHPPAA montre une activité antiproliférative sur les cellules du cancer du colon et de la prostate. ^{[9], [10] [11]}.

Activités biologiques

De nombreuses études ont montré que le rutoside était capable de piéger les radicaux libres ^[12], d'être pourvu d'une puissante activité anti-oxydante ^[7], d'avoir des effets anti-inflammatoires ^[13], d'avoir des propriétés anticancéreuses ^{[14] [15]} et de diminuer la cytotoxicité de la lipoprotéine LDL (le mauvais cholestérol) oxydé ^[16]. L'activité anti-oxydante du rutoside est du même ordre de grandeur que celle du quercétol, elle est moindre que celle du myricétol et supérieure à celle du kæmpférol. ^[17] :

Myricétol > Quercétol, Rutoside > Kæmpférol

Sawa et als. (1999) ^[18] ont montré que la puissante activité de piégeur de radicaux libres in vitro du rutoside pourrait jouer un rôle dans la protection contre quelques cancers.

Une étude de Koda et als. (2008) ^[19]a établi que le rutoside avait un effet protecteur contre les déficits de mémoire spatiale induite chez le rat par la perte de cellules pyramidales de la région CA3 de l'hippocampe.

Utilisations diététiques et thérapeutiques

De nombreuses études épidémiologiques ont montré que la consommation régulière de fruits et légumes riches en flavonoïdes était clairement liée à une diminution des risques de maladies cardiovasculaires, neurologiques et cancéreuses ^[20]. L'identification des principes actifs permettra de passer de la diététique aux utilisations thérapeutiques. Mais pour le moment, la majorité des études étant des tests biochimiques in vitro ou des études de pharmacologie animale, les essais chez l'homme trop rares ne permettent pas d'établir la réelle efficacité clinique des composés flavonoïques.

Une étude de Bamigboye et Hofmeyr^[21] (2006) a montré que la prise de comprimés de rutoside par des femmes enceintes pouvait perfectionner les symptômes associés aux œdèmes des membres inférieurs ainsi qu'aux varices. Une réduction de l'œdème de la patte a aussi été obtenue chez la souris souffrant d'arthrite septique^[22]. L'efficacité du composé pourrait provenir d'une inhibition de la production de NO par les macrophages et de la prolifération des lymphocytes T.

Une étude pilote^[23] a montré les effets bénéfiques de la prise orale de rutoside et d'acide ascorbique sur le purpura progressif pigmenté.

Jean Bruneton^[4] résume les utilisations thérapeutiques du rutoside, seul ou associé (esculoside, citroflavonoïdes, acide ascorbique, etc. ) en quatre types d'emplois :

• «dans les manifestations fonctionnelles de l'insuffisance veinolymphatique,
• dans le traitement symptomatique des troubles fonctionnels de la fragilité capillaire,
• dans le traitement des signes fonctionnels liés à la crise hémorroïdaire,
• en cas de baisse d'acuité et de troubles du champ visuel présumé d'origine vasculaire.

Rutoside et dérivés sont quelquefois associés à des alcaloïdes (ex.  : vincamicine) dans des spécialités proposées pour perfectionner certains symptômes au cours du déficit intellectuel pathologique du sujet âgé».

Le rutoside est utilisé dans les industries chimique, cosmétique et d'aliments pour animaux comme pigment naturel et conservateur alimentaire.

Notes et références

Voir aussi

Liens externes

• Phlébite entérocolique pseudotumorale du cæcum et rutoside

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