Liaison osidique

Une liaison osidique est une liaison chimique covalente entre :

• Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1)  ;
• Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée…).

La formation de la liaison produit de l'eau.

Formation de la liaison osidique

Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.

Condensation avec un alcool

Il y a formation d'un oside si l'alcool est glucidique, un O-hétéroside sinon (figure 1). La liaison est dite O-préfixe du nom de l'ose-osidique (par exemple O-glucosidique si l'ose est le glucose).

Voici l'ONPG (o-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside).

Condensation avec une amine

Il y a formation d'un N-hétéroside (figure 2). La liaison est nommée N-préfixe du nom de l'ose-osidique (par exemple N-glucosidique si l'ose est un glucose).

Voici les nucléotides (adénosine).

Condensation avec un thiol

Il y a formation d'un S-hétéroside.

Condensation avec l'acide phosphorique

Il y a formation d'un «ose-1-phosphate» (figure 3).

A titre d'exemple, le glucose-1-phosphate.

Hydrolyses de la liaison osidique

Hydrolyse acide

L'hydrolyse acide n'est pas spécifique, si elle est conduite jusqu'à la fin, elle rompt l'ensemble des liaisons osidiques.

A titre d'exemple, l'hydrolyse acide de l'amidon conduit au glucose (avec comme intermédiaires des dextrines, du maltose).

Hydrolyse enzymatique

Les enzymes, catalyseurs biologiques, hydrolysent de manière plus ou moins spécifique :

• La β-galactosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le galactopyrannose est en conformation β, par exemple, la lactase hydrolyse le β-D-galactopyrannosyle (1→4) D-glucopyrannose (lactose)  ;
• La α-glucosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le glucopyrannose est en conformation α, par exemple, la saccharase (invertase) hydrolyse le α-D-glucopyrannosyl (1→2) β-D-fructofurannoside (saccharose).

Si leur présence fait défaut, on assiste à des sphingolipidoses

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