Sédoheptulose

Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

Catégories :

Ose - Glucide - Cétose - Photosynthèse - Intermédiaire de métabolisme

Sédoheptulose

Général
Nom IUPAC	1, 3, 4, 5, 6, 7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes	Volemulose D-Altro-2-heptulose D-Mannoheptulose L-Galactoheptulose
N^o CAS	3019-74-7
N^o EINECS	221-166-2^[1]
PubChem	102926
Apparence	Solide (monohydrate) ou sirop ^[2]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₁₄O₇ [Isomères]
Masse molaire	210, 1819 g∙mol^-1 C 40 %, H 6, 71 %, O 53, 29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	100 à 102 °C (126 °C) ^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau^[2].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

C'est un heptose^[3] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont a droite à part sur le C3.

Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose) ^[4].

Le sédoheptulose est naturelement présent dans le Sedum spectabile et certainement dans l'ensemble des plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des heptoses, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissues mammalien mort^[2].

Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %) ^[2]. Les autres formes sont minoritaire :

α-pyranose (17 %),
β-furanose (6 %),
α-furanose (13 %).

Notes et références

↑ (en) ChemIDplus, «Sedoheptulose - RN : 3019-74-7» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 06/10/2008.
(en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 607
↑ sedoheptulose sur MeSH
↑ Mannoheptulose sur MeSH

Voir aussi

Liens externes

(en) beta-D-Sedoheptulose sur http ://www. genome. jp

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