Rutinose

Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α.



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Diholoside - Glucide

Rutinose
Structure du rutinose.
Structure du rutinose.
Général
Nom IUPAC (2R, 3S, 4S, 5S) -6-[ [ (2R, 3R, 4R, 5R, 6S)
-3, 4, 5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]
oxymethyl]oxane-2, 3, 4, 5-tetrol
Synonymes Rha α (1→6) Glc
6-O- (alpha-L-Rhamnosyl) -D-glucose

6-O- (alpha-L-Rhamnopyranosyl) -D-glucopyranose

6-O- (6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl) -D-glucose
No CAS 90-74-4
No EINECS 202-014-4
PubChem 101552
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O10  [Isomères]
Masse molaire 326, 2971 gmol-1
C 44, 17 %, H 6, 8 %, O 49, 03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 190, 5 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau[2].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α (1→6).

Charactéristiques

La formule chimique du rutinose est C12H22O10 et son poids moléculaire de 326, 30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique[2] qui fond à 190, 5 °C[1].

Le rutinose est présent dans des hétérosides surtout en association avec des flavonoïdes[2] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase) [3].

Notes et références de l'article

  1. (en) ChemIDplus, «Rutinose - RN : 90-74-4» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  2. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p.  840 
  3. (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., «Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », dans Agricultural and Biological Chemistry, vol.  49, 1985, p.  55-62 

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