Rhamnose

Le Rhamnose est un désoxyose, exactement un désoxy-hexose du mannose.

Catégories :

Désoxyose - Glucide - Aldohexose

Rhamnose

Structure linéaire du D- (-) -Rhamnose & L- (+) -Rhamnose
Général
Nom IUPAC	(2R, 3R, 4R, 5R, 6S) -6-methyloxane-2, 3, 4, 5-tetrol
Synonymes	Isodulcitol 6-deoxy-L-mannose
N^o CAS	3615-41-6 (L anhydre) 10030-85-0 (L monohydrate) 634-74-2 (D)
N^o EINECS	222-793-4
PubChem	439710
FEMA	3730
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire	164, 1565 g∙mol^-1 C 43, 9 %, H 7, 37 %, O 48, 73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1, 47 (monohydrate)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Rhamnose est un désoxyose, exactement un désoxy-hexose du mannose.

Chimie

le rhamnose est un 6-désoxy-hexose du type aldose, il est constitué d'une chaîne de 5 éléments carbone mais aussi d'une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxy-hexose.

La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cette ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).

Origine

Alpha-L-Rhamnose cyclique pyranose.

Le L-rhamnose a été isolé à partir du Nerprun (Rhamnus) et du sumac.

Il est aussi particulièrement présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (Gomme gellane, hémicellulose).

En combinaison (liaison osidique α (1→6) ) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.

Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.

Notes et références de l'article

Voir aussi

Liens et documents externes

(en) 3790 L-Rhamnose NCBI database
(en) 4826 D-Rhamnose NCBI database
(en) COMPOUND : C00507 L-Rhamnose www. Genome. net
(en) COMPOUND : C01684 D-Rhamnose www. Genome. net

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"Rhamnose is a major component"
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