Anomère
Un anomère est une configuration spécifique qu'on retrouve dans la chimie des sucres, des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne changent que par la configuration de carbone.
Catégories :
Glucide - Ose - Stéréochimie
Un anomère est une configuration spécifique qu'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne changent que par la configuration de carbone.
Les sucres
| Conformères du D-Glucose[1] | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0, 5 % |
 α_D_glucofuranose < 0,5% |
 β_D_glucofuranose < 0,5% |
 α_D_glucopyranose 35 % |
 β_D_glucopyranose 65 % |
|
En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à 6 atomes) ou furanose (cycle à 5 atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C-1 dans le cas d'un aldose, du C-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et par conséquent chiral. Ce carbone est nommé carbone anomérique.
Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d'autre du cycle, et β s'ils sont du même côté.
Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s'il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).
A titre d'exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes :
- linéaire
- α_D_glucofuranose
- β_D_glucofuranose
- α_D_glucopyranose
- β_D_glucopyranose
Notes et références
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298)
Voir aussi
Liens externes
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