Désoxyribose

Le Désoxyribose, ou plus précisément le 2-désoxyribose, est un pentose dérivé du ribose par substitution d'hydrogène à la place du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène.

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Pentose - Ose - Glucide - Aldose - Désoxyose

Désoxyribose

Structure cyclique (furanose) du désoxyribose
Général
Nom IUPAC	(2R, 4S, 5R) -5- (Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2, 4-diol
Synonymes	2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose 2-Déoxy-D-ribose Thyminose
N° CAS	533-67-5
PubChem	439576
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire	134, 13071 g∙mol^-1 C 44, 77%, H 7, 51%, O 47, 71%,
Propriétés physiques
T° fusion	91 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Désoxyribose (C₅H₁₀O₄), ou plus précisément le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène à la place du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène.

Formule topologique du désoxyribose

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est scindé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait du être un groupe hydroxyle du ribose.

Les sucres sont des composés chimiques appartenant aux hydrates de carbone. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 forme tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75%).

Équilibre chimique des conformation du désoxyribose.

Acides nucléiques

Notes et références de l'article

(en) Désoxyribose NCBI database
(en) COMPOUND : C01801 Désoxyribose www. Genome. net

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