Isomaltose
L'isomaltose est un diholoside constitué par 2 unités de glucoses.
Catégories :
Diholoside - Glucide
| Isomaltose | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -6-[ [ (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3, 4, 5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2, 3, 4, 5-tetrol |
| Synonymes | 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-Glucose Glc α (1→6) Glc Brachiose Hunterioside alpha-1, 6-Glucobiose |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire | 342, 2965 g∙mol-1 C 42, 11 %, H 6, 48 %, O 51, 42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 120 °C[1] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[1]. |
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L'isomaltose est un
Origine
L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certain miel (miel de tilleul : 1, 2 à 1, 6%[2]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.
Chimie
Structure
L'isomaltose c'est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'
Ainsi la structure de l'isomaltose est comparable à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Un liaison de type α (1→6) au lieu de α (1→4) pour le maltose.
En effet le lien ce fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.
Caractéristiques physiques
L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342, 29 g/mol. Comme la majorité des diholosides il est soluble dans l'eau[1].
Métabolisme
La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraine la production de maltose ainsi qu'à l'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) positionnée sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis en utilisant un transporteur passif passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe du à l'absence ou déficit de l'enzyme isomaltase[3].
Notes et références
- (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 556
- ↑ P SCHWEITZER, «Miels de tilleul hors normes ?» sur www. beekeeping. com, 2004, Abeille de France - numéro 909. Consulté le 11 juillet 2008.
- ↑ Aide au Diagnostic Médical, «INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE» sur www. med. univ-rennes1. fr. Consulté le 11 juillet 2008.
Voir aussi
Liens externes
- (en) COMPOUND : C00252 Isomaltose www. Genome. net
- (en) GLYCAN : G01318 www. Genome. net
- (WO/2003/033717) Processus de production d'isomaltose et d'isomaltitol et utilisation de ces composés.
Bibliographie
- R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Bœck Université. 1292 pages. ISBN 2744500208
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