Gentianose

Le Gentianose est un triholoside extrait de la racine de gentiane.

Catégories :

Triholoside - Glucide - Édulcorant

Gentianose

Structure chimique du Gentianose.
Général
Nom IUPAC	β-D-glucopyranosyl- (1→6) -α-D-glucopyranosyl- (1→2) -β-D-fructofuranoside
Synonymes	α-D-glucopyranosyl (1→6) saccharose O-β-D-Glucopyranosyl- (1, 6) -β-D-fructofuranosyl -α-D-glucopyranoside β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
N^o CAS	25954-44-3
N^o EINECS	247-364-9^[1]
PubChem	117678
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₃₂O₁₆ [Isomères]
Masse molaire	504, 4371 g∙mol^-1 C 42, 86 %, H 6, 39 %, O 50, 75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	212 °C^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.

Découverte

Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95%) de racines séchées^[3].

Source

Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata) ^[2].

Structure et propriétés

Structure

Le gentianose se compose d'une unité de galactose, de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de sucrose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.

Propriétés physiques

Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C^[2] et qui possède une saveur un peu sucrée^[3]. Sa formule chimique est C₁₈H₃₂O₁₆ et sa masse molaire de 504, 44 g/mol.

Propriétés chimiques

Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) par conséquent ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.

Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine) ^[3].

Production

Le gentianose est constitué par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférase) sur le gentiobiose ou le saccharose^[2].

Notes et références de l'article

↑ (en) ChemIDplus, «Gentianose - RN : 25954-44-3» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
(en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 522
(en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, READ BOOKS, London, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085) , «Chapitre III - The Carbohydrates», p. 75

Voir aussi

Liens et documents externes

(en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
(en) COMPOUND : C08239 Gentianose www. Genome. net

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