Glucosamine

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides.

Catégories :

Osamine - Glucide - Édulcorant

Glucosamine

Général
Nom IUPAC	(3R, 4R, 5S, 6R) - 3-Amino-6- (hydroxymethyl) oxane-2, 4, 5-triol
Synonymes	2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
N^o CAS	3416-24-8
N^o EINECS	222-311-2
Code ATC
PubChem	439213
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₃N O₅ [Isomères]
Masse molaire	179, 1711 g∙mol^-1 C 40, 22 %, H 7, 31 %, N 7, 82 %, O 44, 65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	150 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est aussi un composant important de plusieurs polysaccharides, surtout la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés... )

Chimie et structure

Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH₂) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.

Sa formule brute est C₆H₁₃NO₅.

Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.

En médecine

La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires même si son efficacité reste controversée^[1].

Annexes

Notes et références

↑ Rozendaal RM, Kœs BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148 :268-277

Liens et documents externes

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